回到比賽當中，穆里尼奧一改之前的防守反擊態勢，忽然開局搶攻！第2分鐘，羅本右路強行抹過布里奇，然后內切后低射球門遠角，好在羅賓遜側撲把球撥出底線！羅本越發喜歡在右路的自由度，他在右路如魚得水，不過荷蘭那邊喜歡繼續讓他在左路傳中。阿隆索開出角球，維迪奇奮力把球頭球解圍！
溫格對這批球員還是很熟悉的，他早早就做出賽前布置，羅本的爆發雖然有些令他意外，但是布里奇很快就學會了防突不防傳，羅本的右腳傳中一般。穆里尼奧早有防備，羅本和比利亞經常換位，這樣左右腳均衡的比利亞與羅本的傳中都能解放出來！可惜魯尼被維迪奇死死盯防，前者對魯尼十分熟悉，幾次攻防下來，切爾西也開始反擊。
第12分鐘，范佩西接到卡里克長傳居然直接凌空抽射！不過被早有準備的范德薩撲出！坎貝爾和萊德利·金也都有些意外，之后他們更加注意范佩西的跑位。卡里克說實話實力相比阿隆索相比還略有些差距，被卡卡一糾纏就沒什么好的出球。喬·科爾倒是幾次想要帶球突破，卻先后被埃辛和阿隆索聯手斷球，還險些打出反擊！只是卡卡的反擊速度被溫格早有防備，門德斯幾乎寸步不離，一旦卡卡提速他就上前干擾，還有馬克萊萊的補防，雙方最終一直沒能制造太好的機會，上半場的兩次威脅射門都來自荷蘭球員！
中場休息過后，雙方交換場地繼續交鋒，但是依舊沒有什么起色，溫格對熱刺知根知底，穆里尼奧也研究過切爾西，要不是在斯坦福橋，或許實力更強的熱刺已經破局。溫格自然也知道局勢不妙，第66分鐘，他選擇換下喬·科爾和門德斯，改派25歲塞黑前鋒馬特哈·凱日曼與25歲愛爾蘭中場達米安·達夫上場試圖破局。
穆里尼奧反而放松了一些，畢竟引蛇出洞才是他最擅長的。可惜馬克萊萊還是非常穩定，卡卡幾次想要提速都被提前阻止。第74分鐘，穆里尼奧換下羅本和比利亞，改派羅比尼奧和永貝里登場，輪番主攻可憐的布里奇，第85分鐘，溫格用29歲俄羅斯后腰阿列克謝·斯默廷換下布里奇加強防守，1分鐘后，穆里尼奧撤下魯尼，派上特維斯，只是終究還是讓切爾西堅持到最后，雙方互交白卷！
其他比賽，紐卡斯爾聯客場2:1擊敗南安普頓，上半場傷停補時，主隊中場大衛·普魯頓自擺烏龍，下半場安德斯·斯文森破門扳平比分，但是不到5分鐘，杰梅因·杰納斯助攻前熱刺右后衛斯特芬·卡爾遠射世界波破門打入制勝球！埃弗頓主場1:0小勝米堡，馬庫斯·本特打入全場比賽唯一進球。
9月20日，另一場重頭戲在老特拉福德上演，那就是曼聯主場迎戰利物浦的雙紅會！曼聯先由吉格斯先助攻西爾維斯特里率先破門，但是下半場奧謝送上烏龍大禮幫利物浦扳平比分，隨后吉格斯角球再次找到西爾維斯特里，后者頭球建功完成梅開二度的同時給予紅軍制勝一擊！前六輪比賽后，阿森納5勝1平16分獨自領跑，切爾西4勝2平14分第二，埃弗頓4勝1平1負13分第三，博爾頓3勝2平1負11分第四，熱刺2勝4平僅僅10分，與3勝1平2負的米堡同分并列第五！曼聯與阿斯頓維拉2勝3平1負9分并列第七，利物浦、紐卡斯爾聯、樸茨茅斯和查爾頓均2勝2平2負8分并列第九！
穆里尼奧有些頭疼，他加強防守的同時，進攻無力卻忽然出現了，丟2球才打進4球，而溫格的切爾西只丟一球，攻入了6球！阿森納更是令人恐怖地打入了21球！只不過相應也丟掉了7球。熱刺是目前英超隊伍進球最少的兩支隊伍之一，另外一支是伯明翰，同樣打入4球！連1平5負1分墊底的水晶宮都已經打入5球了！
9月22日，聯賽杯第2輪的比賽，熱刺照例由瓜迪奧拉率領青年隊出征，對陣奧德漢姆。瓜迪奧拉擺出的陣容是：18歲德國門將曼努埃爾·諾伊爾！20歲英格蘭左后衛萊頓·拜恩斯、20歲巴西中衛蒂亞戈·席爾瓦、20歲德國中衛佩爾·默特薩克、20歲阿根廷右后衛巴勃羅·薩巴萊塔，20歲阿根廷后腰哈維爾·馬斯切拉諾、19歲克羅地亞中場盧卡·莫德里奇、17歲西班牙中場塞斯克·法布雷加斯，19歲德國邊鋒盧卡斯·波多爾斯基、19歲德國中鋒馬里奧·戈麥斯和17歲阿根廷邊鋒利昂內爾·梅西！
奧德漢姆主帥是51歲本土教頭布萊恩·塔爾博特，球員時代是阿森納球員，1992年退役，退役前就在西布朗維奇擔任球員兼教練，今年三月才接過奧德漢姆教鞭。本場比賽塔爾博特以4-4-2迎戰：25歲門將克雷格·莫森，20歲左后衛亞當·格里芬、27歲中衛馬克·阿爾伯、22歲蘇格蘭中衛威爾·海寧、25歲北愛爾蘭后衛迪恩·霍爾登，40歲中場大衛·艾雷斯、23歲中場丹尼·博謝、32歲中場馬蒂·阿普利比、30歲中場約翰·艾爾，24歲牙買加前鋒杰梅因·約翰遜搭檔23歲新西蘭前鋒克里斯·基倫。
瓜迪奧拉的風格和穆里尼奧不一樣，他更喜歡把球控制在腳下，尋找機會破局。法布雷加斯和莫德里奇是他非常看好的兩名球員，踢球思路清晰，擅長梳理中場，也能夠送出致命一傳。不過本場比賽奧德漢姆居然打防守反擊，瓜迪奧拉也不在意，他指揮球隊耐心倒腳，一度控球率高達80%以上！
最終第37分鐘，熱刺青年軍還是尋覓到機會完成破門！一次角球機會，梅西主罰準確找到了戈麥斯，后者前點擠開海寧甩頭把球送入球門近角！門將莫森也只能舉手投降，1:0！熱刺青年軍利用定位球取得領先！瓜迪奧拉滿意地點點頭，他有種感覺，熱刺主帥的位置未來一定屬于自己。
下半場第61分鐘，考慮到球員的體能問題，瓜迪奧拉換下法布雷加斯，改派19歲巴西后腰費爾南迪尼奧上場加強防守。第63分鐘，塔爾博特換下基倫，換上32歲圣文森特和格林納丁斯前鋒羅德尼·杰克！然而剛剛換人，熱刺就抓住機會破門！第64分鐘，波多爾斯基左路輕松突破霍爾登，然后完成一擊漂亮的斜傳，梅西跟上在小禁區前右側左腳推射近角破門，2:0！
第67分鐘，瓜迪奧拉撤下梅西，改派18歲前鋒加布里埃爾·阿邦拉霍上場，兩名未成年球員都被保護性換下休息。第71分鐘，熱刺打出快速反擊，費爾南迪尼奧展現了巴西球員的細膩腳法，斷下博謝的腳下球迅速送出直塞，阿邦拉霍反越位追上皮球形成單刀，面對出擊的莫森輕松推射遠角破門，3:0！</p>