晚年放任其子楊稷橫虐鄉里，侵暴殺人，宦官王振擅權，他也不能匡救，招致輿論非議。
正統九年（1444年），楊士奇因楊稷被下獄而憂慮病逝，享年八十歲。
獲贈左柱國、太師，謚號“文貞”。
楊士奇先后歷經五朝，任內閣輔臣四十余年，任職時間之長為有明一代之首。任內閣首輔二十一年，與楊榮、楊溥等同心輔政，并稱“三楊”，又以居地、郡望，時人稱之“西楊”。
在“三楊”中，楊士奇以“學行”見長，先后擔任《明太祖實錄》《明仁宗實錄》《明宣宗實錄》總裁。
編著有《三朝圣諭集》《奏對錄》《歷代名臣奏議》《文淵閣書目》《東里文集》等。
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自言三恨：楊士奇自稱有三大遺憾：不是進士出身，不得作縣令、御史。
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“西楊”來歷：宣德年間，楊士奇與楊榮、楊溥同在內閣，號稱“三楊”。世人以他們的住宅位置以作區別，楊士奇稱“西楊”，楊榮稱“東楊”，楊溥稱“南楊”。
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子當大用：泰和人劉伯川善于觀人。
楊士奇時年十四五歲，與陳孟潔前往拜訪他。
劉伯川以兩人皆故人之子，于是會見了他們，大家相處融洽。
這天雨雪停止，天空放晴，大家喝酒喝的正香的時候，劉伯川命兩人賦詩言志。
陳孟潔賦詩：“十年勤苦事雞窗，有志青云白玉堂。會待春風楊柳陌，紅樓爭看綠衣郎。”
楊士奇賦詩：“飛雪初停酒未消，溪山深處踏瓊瑤。不嫌寒氣侵人骨，貪看梅花過野橋。”
劉伯川對陳孟潔笑著說：“十年勤苦，只博紅樓一看邪！子當不失風流進士。”
又對楊士奇笑著說：“雖寒上當耐，子當大用，尚勉之。惜予不及見也。”
劉伯川去世后，陳孟潔考中進士，為翰林庶吉士，而楊士奇官至少師。皆如劉伯川所言。
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一語成讖：起初，曾有讖言云：“龍洲過縣前，泰和出狀元。”
陳循家住于泰和東城，先后考中鄉試第一、會試第二、廷試第一，考中狀元。
楊士奇當時任諭德，在南京，寄二絕句給自已這位同鄉，其一云：“龍洲過縣千年讖，黃甲初登第一名。從此累累題榜首，東城迎喜過西城。”
六年后，泰和城西人曾鶴齡考中狀元。
又過了十八年，真定人曹鼐曾任泰和典史，也考中狀元。
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齊雅秀巧惠：楊士奇、楊榮、楊溥立朝時，有一妓名叫齊雅秀，非常聰明。
一日，三楊命她陪酒，眾人問：“你能讓三位閣老笑嗎？”
齊雅秀對答：“我一進去，便令三人大笑。”
齊雅秀進見，三楊問為何遲到，齊雅秀對答：“看書。”三楊問：“何書？”
齊雅秀對答：“《烈女傳》。”
三人大笑說：“母狗無禮。”齊
雅秀回答說：“我是母狗，各位是公猴。”一時京中大傳其妙。
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杏園之會：正統二年（1437年）三月初一，時值閣臣的休沐期，楊士奇與同僚楊榮、王直、楊溥、王英、錢習禮、周述、李時勉、陳循等八人以及畫家謝環雅集于楊榮在京師城東的府邸——杏園。
謝環描繪了諸人聚會之情景，創作了《杏園雅集圖》卷，卷后有楊榮與眾人的題記和序文。</p>