劉伯溫是大正十六年落到湖北人陳友諒手里的，那個時候他已經名動天下了，許多漢王的手下都勸他將這為青田先生收歸己用。但是陳友諒這個人剛愎自用，沒有太把劉基這人放在心上。
劉基一是自詡為大宋忠臣，二是也看這位不像是得天下的料，故意裝出一副無所事事只會清談的書生樣子，果然沒多久就成功讓陳友諒對他不重視到心煩，派去“服侍”他的人越來越少。成功讓他趁機跑路了。
不過陳友諒說的一句話，讓劉基覺得他還有點水平，“孤若遇到的是宋世祖，自然當倒戈卸甲，以求韓、岳之功；如天幸逢宋太祖，當謀全據大江，進圖中原，退則兩分天下。”
世祖陛下當然是獨一無二不可戰勝的，即使是對宋朝當局已經失望的劉基也這么想。
不過當時朝廷已經無力掌握南方，陳友諒、張士誠和朱元璋打的熱火朝天，他繞了好久的路才到了浙西，連家都沒敢回沒回，直接去了好朋友宋濂家里，正巧的是，他倆的老師，前任翰林院學生兼任太常寺卿黃。
老師出身不凡，乃是南宋大文豪黃庭堅的親叔黃的九世孫，雙井黃氏十五世孫。更是著名的原學家、文學家和史學家。
劉基天資聰慧，好學習，由父親啟蒙識字。速度極快，據說七行俱下。12歲考中秀才，鄉間父老皆稱其為“神童“。至二十三歲時，劉基赴大宋京城燕京參加會試，一舉考中進士，那時的主考正是黃，所以他雖然和宋濂、高則誠不一樣是拜在黃門下，但依舊可以說是文潛先生的弟子。當時黃就對這個青年人極為看重，再三向當時的皇帝宋憲宗和宰相張養浩推薦，稱此人是“學貫天人，資兼文武;其氣剛正，其才宏博。”認為這是一位不世出的大才，必須好好用。
但劉基的不幸在于一代宰輔張養浩因為年老當年就去世，隨之被稱為“小世祖”的憲宗皇帝也龍馭賓天，老師黃受到排擠，不就就辭官歸鄉。
十年的“泰定之治”如同浮云一般與明君賢臣一起消失，本就已經出了大問題的天下越發混亂起來，土地兼并、流民滿地，海商匯集財富甚至超過國庫。但劉基那時候還年輕，遠沒有對那個生他養他的大宋朝失望，一年后他被授官江西高安縣縣令。在任職期間，他勤于職守，執法嚴明，很快就做出了政績。
他因為早年學習原學，深信“實踐出真知”，經常微服出入鄉間，發現高安縣一些豪紳地主勾結貪官污吏，無法無天，騙人錢財，奪人妻女，殺人害命無惡不作。一縣之內都這樣無法無天，這天下要是能好就怪了。劉基義憤填膺，決心為民除害。經過明察暗訪，掌握了真憑實據后，對幾個劣跡昭著的豪強惡霸上奏朝廷請求嚴懲，并對縣衙內貪贓枉法的官吏也進行了整治，高安縣的社會風氣很快就有了好轉。劉基剛正不阿，一身正氣贏得了百姓的贊譽。
但所謂腐爛肯定不止是只在地方上，當今的朝廷再也沒有了張浚胡寅那樣的御史中丞，哪怕是李光那樣的御史。前來調差的人一開始聽說劉基是名門子弟還想拉他下水，可劉基豈會同流合污，最后居然變成了他“欺壓良民”，要不是老師替他奔走，說不得還要罷官流放。
年輕的劉基哪里受得了這樣的氣，當即辭職回家讀書去了。不過后來因為生計問題劉基接受好友歐陽蘇的邀請，與歐陽蘇一同來到丹徒，在距歐陽蘇家附近的蛟溪書屋住下，過了一段半隱居的生活。以教授村里中的子弟讀書來維持生活，偶爾和月忽難、陶凱等好友時相往還。
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