司馬懿也曾經慕名前去學習。胡昭慧眼識人，見司馬懿聰慧通達，智計絕倫，胸有雄才大略，料定此人日后，必能成就一番大業，于是就竭盡全力，傳道授業。
由于司馬懿出身于名門望族，又聰慧絕倫，為人處世，當然恃才傲物。
因此，他與陸渾周生結怨。
當得知司馬懿從胡昭學館離開后，周生就糾集同伴二十多人，去刺殺司馬懿。
胡昭聞知此事后，立即去追趕周生。翻山越嶺，歷盡艱辛，終于在崤山澠池之間。截住了周生一行，經他斡旋，周生才放棄了尋仇的打算。
司馬懿死里逃生，胡昭功不可沒。
建安六年（201年），郡中推舉司馬懿為計掾。
時曹操正任司空，聽到他的名聲后，派人召他到府中任職。
司馬懿見漢朝國運已微，受到胡昭的影響，也想充當一段時間的隱士，自高身價，不想這么快去曹操手下為官，便借口自己有風痹病，身體不能起居。
曹操不信，派人夜間去刺探消息，司馬懿躺在那里，一動不動，像真染上風痹一般。
建安十三年（208年），曹操為丞相以后，使用強制手段，辟司馬懿為文學掾。
曹操對使者說：“如果他再推辭不來，就把他收入監牢”。
司馬懿畏懼，只得就職。
曹操安排司馬懿協助曹丕處理日常工作，歷任黃門侍郎、議郎、丞相東曹屬、丞相主簿等職。成為曹丕的心腹謀士
曹操逐漸察覺司馬懿“有雄豪志”，又發現他有“狼顧之相”，心里很忌諱。
因此，司馬懿沒有得到曹操的重用，曹操還告誡曹丕說：
“司馬懿不是甘為臣下的人，必會干預我們的家族之事。”
但曹丕和司馬懿關系很好，依靠他的計策，才擊敗曹植獲得世子的權位，總是回護他，而得以無事、
于是，司馬懿勤于職守，廢寢忘食，遂使曹操安心。
現在曹丕的地位已經穩固，司馬懿在丞相府充當主薄，他為了積累聲望，開始活躍起來，多次給曹操出謀劃策，得到了曹操的認可。
聽說關羽要來歸降，司馬懿第一個站出來獻計道：
“大王，關羽當世名將，被孫權逼得走投無路，前來投奔大王，自然不可以拒絕，弱了大王的聲望。其實，關羽來投，最大的問題，就是害怕孫權譴責我們不守約定，但我們與孫權的約定，哪一條也沒有規定我們不能接受關羽的投降，屬下以為，孫權必不敢見責，因為他本身就已經爽約多次，他剛剛徹底得罪劉備，短時間內不可能修復，他可不敢再來招惹大王，導致兩面受敵。而且現在的關羽，可以說是奇貨可居，不管關羽提什么要求，大王都可以答應。留下關羽，隨時可以把他當槍使，關羽精通水戰，隨便找孫權一個不是，讓關羽領兵，打過長江并不難，就有了吞并江東的機會，就算關羽不聽提調，大不了放關羽回西川，到時劉備自然會讓他攻打荊州報仇雪恨，還是大王坐收漁翁之利。”
曹操一聽司馬懿說的有理，馬上派人通知夏侯尚和徐晃，接受關羽的投降，特別嚴令，要以禮相待，以最快的速度，把關羽送過來。
但曹操等了數天，并沒有等到關羽前來投降的消息，反而等到了關羽被孫權部將馬忠活捉的消息，曹操不勝唏噓。
曹操知道，關羽既然選擇了投降自己，絕不會再向孫權投降，想要讓孫權放虎歸山，也不太可能，關羽基本只有死路一條。
想起關羽在華容道放走自己的恩情，想起司馬懿論述的關羽大有用處，曹操突發奇想，想要救關羽一命，就派出一命心腹手下，前往江陵，給孫權送去一封密信，索要關羽。