糜竺已經投靠劉備，所謂“家有千口，主事一人”，他主持召開族老會議，只是走一個形式，原本他就打定了主意，加大對劉備的投資。
出于對綠筠的信任和寵愛，糜竺瞬間做出決定，與其在徐州站不住腳，家財被呂布、藏霸等人瓜分，不如把全部籌碼押到劉備身上。
糜竺想起范蠡的三散家財，感觸良多。
他自問怎么也做不到把自己辛苦賺來的錢財白白便宜了別人，只能是做一次大的風投。
既然已經決定，糜竺不在猶豫，先是找到劉備，表明心跡，并提出聯姻的意愿。
劉備已經窮途末路，家眷被呂布抓走生死不知，自然不會拒絕糜竺的好意、
麋竺不吝家財，先是解決劉備數千軍隊的補給問題，接著大張旗鼓把妹妹嫁給劉備，并以兩千精銳私軍陪嫁。
劉備接手徐州以后，總兵力達數萬之多，但藏霸、孫觀等人并沒有真心歸附，處于割據狀態，劉備丟失下邳以后，他們陸續接受了呂布的封賞，只是沒有直接出兵攻打劉備。
劉備和袁術并沒有發生真正的大戰，戰損的兵力并不多，但因為沒有后勤補給而潰散了。
他剩下的軍隊還有三千余人，都是他從平原帶來的骨干和陶謙的丹陽兵。
補充軍資以后，軍隊的戰斗力得以恢復，但要想和呂布過招還是不行。
糜家和劉備聯姻以后，劉備的事情就是糜竺的事情。
糜竺名正言順地找到陳登等人，提出和呂布和解的意向。
有了這些世家大族出面周旋，呂布也不敢不給面子。
再說，他在徐州還沒有站穩腳跟，也不想與劉備發生大戰。
呂布特別害怕曹操、袁術等人趁虛而入。
接到劉備求和的消息，呂布非常動心。
按陳宮的意思，本來不想讓劉備留在徐州，成為不穩定因素。
但呂布被曹操打垮的不僅僅是軍隊，還有他那戰無不勝的信心
因此，他雖然已經擁有徐州，但并沒有獨自抗衡曹操的底氣，想要留下劉備當幫手。
在陳宮謀劃下，呂布索性好人做到底
他不但同意了劉備的求和，而且還以報答劉備收留之恩為借口，將劉備的妻子歸還給他，并讓劉備領軍駐扎在小沛。
徐州又恢復了和平，但主客易勢，呂布成為了徐州的主人，而劉備又回到小沛，成了呂布的依附者。
劉備雖然以仁義道德作為行事的準則，但也不是任人拿捏的軟柿子，他被呂布偷襲了徐州，做夢都想著搶回來。
在糜竺錢糧的支持下，劉備再度召募了萬余人的軍隊，數量與呂布軍隊旗鼓相當。
經過糜竺的游說，而徐州的那些世家大族，開始搖擺不定，就連藏霸、孫觀等割據軍閥人，也開始了觀望。
劉備利用他在徐州的民望，加上糜竺、陳登等人的暗中支持，收復了徐州不少的州縣，暗中控制了大半個徐州，眼看徐州就要回到劉備的手中。